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实验室规则 1

有机化学实验的常用仪器和应用范围 2

有机化学实验的常用装置 4

第一部分 有机化学实验的一般知识 7

1.1 安全基本知识 7

一、火灾及爆炸的预防 7

二、火灾的处理 7

三、中毒的预防及处理 7

四、灼伤的处理 8

1.2 常用玻璃仪器的清洗和干燥 8

一、仪器的洗涤 8

二、仪器的干燥 8

1.3 仪器的选择和装配 9

一、仪器的选择 9

二、仪器的装配 9

1.4 加热与冷却 9

一、加热及热源的选择 9

二、冷却及低温致冷技术 11

1.5 实验预习、记录和实验报告 11

一、实验预习 11

二、实验记录 11

三、实验报告 11

1.6 手册、辞典及有机化学文献简介 11

一、工具书 12

二、参考书 12

第二部分 有机化合物物理性质的测定 14

2.1 熔点的测定 14

实验1 熔点的测定 16

2.2 沸点的测定 16

实验2 微量法测定沸点 17

2.3 折光率的测定 17

实验3 折光率的测定 18

2.4 旋光度的测定 19

实验4 比旋光度的测定 20

2.5 红外光谱（IR） 21

实验5 未知羰基化合物的IR 22

2.6 核磁共振谱（NMR） 23

实验6 未知物的NMR 25

2.7 紫外光谱（UV） 26

实验7 未知物的紫外光谱 28

第三部分 有机化合物的分离和提纯 29

3.1 普通蒸馏 29

实验8 工业乙醇的蒸馏 30

3.2 简单分馏 31

实验9 丙酮-水混合物的分馏 32

3.3 水蒸气蒸馏 33

实验10 水蒸气蒸馏 35

3.4 减压蒸馏 35

实验11 呋喃甲醛的减压蒸馏 38

3.5 重结晶 39

实验12 重结晶及热过滤 41

3.6 升华 42

3.7 萃取与洗涤 44

实验13 四组分混合物的分离 46

3.8 干燥与干燥剂 47

3.9 色谱法 50

一、柱色谱 50

实验14 亚甲基蓝与荧光黄的分离 51

二、纸色谱 52

实验15 氨基酸的分离 53

三、薄层色谱 53

实验16 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离 55

四、气相色谱 56

第四部分 有机反应与制备 58

4.1 消除反应及烯烃的制备 58

实验17 莰烯（香料中间体） 58

4.2 亲核取代反应及卤代烃的制备 60

实验18 正溴丁烷 62

实验19 竞争的两个亲核试剂 63

4.3 植物生长调节剂 65

实验20 对氯苯氧乙酸（防落素） 65

实验21 2，4-二氯苯氧乙酸（除草剂） 67

4.4 Grignard反应及醇的制备 68

实验22 2-甲基-2-已醇 69

4.5 Williamson反应及醚的制备 71

实验23 甲基叔丁基醚（汽油添加剂） 72

实验24 β-萘乙醚（香料添加剂） 73

4.6 醛、酮的制备 74

实验25 正辛醛（香料添加剂） 76

实验26 2，4-二羟基苯乙酮（金属离子检测剂） 77

4.7 羧酸的制备 79

实验27 苯甲酸（食品防腐剂） 79

实验28 2-甲基丁酸（食用香料） 81

4.8 羧酸衍生物的制备 82

实验29 乙酸乙酯 84

实验30 水杨酸甲酯（冬青油） 85

实验31 乙酰水杨酸（阿司匹灵） 87

实验32 乙酰苯胺 89

实验33 富马酸二甲酯（食品防腐剂） 91

实验34 苯甲酸乙酯（水果香精） 92

4.9 肥皂和洗涤剂的合成与比较 95

实验35 肥皂 95

实验36 洗涤剂 95

4.10 重要的有机反应 97

一、Cannizzaro反应 97

实验37 呋喃甲醇和呋喃甲酸 97

二、Perkin反应 99

实验38 肉桂酸 99

三、Hofann重排反应 101

实验39 邻氨基苯甲酸 101

四、安息香缩合反应 103

实验40 安息香 103

五、Diels-A1der反应 104

实验41 3，6-内氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐 105

六、氨基酸及肽的合成反应 105

实验42 双甘肽（生物制剂） 105

七、苯酚的缩合反应 107

实验43 双酚A 107

4.11 聚合物的制备 109

实验44 涤纶 112

实验45 尼龙 112

实验46 脲醛树脂 113

实验47 合成橡胶 114

4.12 乙酰乙酸乙酯的制备及其应用 115

实验48 乙酰乙酸乙酯 116

实验49 2-庚酮（昆虫信息素） 118

实验50 脱氢醋酸（水果防腐剂） 119

4.13 相转移催化和卡宾反应 121

实验51 扁桃酸（消炎药） 122

实验52 香草醛（香料） 123

4.14 有机光化学反应 125

实验53 四苯基乙二醇 125

实验54 肉桂酸的光化二聚 126

4.15 多步骤、综合性及文献实验 126

一、金属有机化合物：二茂铁的合成及其乙酰化反应 126

实验55 二茂铁的合成 128

实验56 二茂铁的乙酰化 128

二、甜味剂P4000的合成 129

实验57 2，4-二硝基溴苯 129

实验58 2，4-二硝基苯丙醚 130

实验59 P4000 130

三、局部麻醉剂：苯佐卡因 131

实验60 对甲基乙酰苯胺 132

实验61 对乙酰胺基苯甲酸 133

实验62 对氨基苯甲酸 133

实验63 苯佐卡因 133

四、山梨酸的合成（食品防腐剂） 134

实验64 巴豆醛 134

实验65 3，5-庚二烯-2-酮 135

实验66 山梨酸 136

五、痕量血液检测剂 138

实验67 2，6，2’，6’-四甲基偶氮苯 139

实验68 2，6，2’，6’-四甲基氢化偶氯苯 139

实验69 3，5，3’，5’-四甲基联苯胺 140

六、染料及染色 140

实验70 甲基橙 141

实验71 Ⅱ号橙 142

七、旋光异构体的折分 144

实验72 （±）-扁桃酸的拆分 144

实验73 外消旋α-苯乙胺 146

实验74 外消旋α-苯乙胺的拆分 147

八、文献实验 148

实验75 2，4-戊二酮的合成及互变异构平衡研究 148

第五部分 天然产物的提取与分离 153

实验76 从茶叶中提取咖啡因 155

实验77 从果皮中提取果胶 157

实验78 从桔皮中提取（R）-（+）柠檬烯 158

实验79 脱乙酰甲壳质的制备 159

实验80 从中药麻黄中提取麻黄碱 160

实验81 从蜂蜡中制取三十烷醇 161

实验82 芦丁的提取与鉴定 162

附录Ⅰ：实用化学配方 165

附录Ⅱ：实验报告示例 171

附录Ⅲ：主要基团的红外特征吸收峰 174

附录Ⅳ：核磁共振中质子的化学位移 183

附录Ⅴ：常见有机化合物紫外吸收峰 186

附录Ⅵ：常用有机溶剂的沸点、密度和在水中的溶解度表 188

附录Ⅶ：水的蒸气压力表 188

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