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第一章 绪论 1

第一节 有机化学的研究对象 1

第二节 碳原子的特性及有机化合物的特点 2

第三节 有机化合物的研究方法 3

一、分离提纯 3

二、纯度的检验 4

三、实验式和分子式的确定 4

一、有机化合物的结构 5

第四节 有机化合物的结构 5

四、结构式的确定 5

二、有机分子的立体结构 6

第五节 有机化合物的分类和官能团 9

一、按碳的骨架分类 9

二、按官能团分类 10

第六节 有机化合物命名 12

第七节 有机化学与药学及生命科学的关系 13

第二章 有机化合物的化学键 15

第一节 化学键的类型和共价键的形成 15

一、化学键的类型 15

二、共价键的形成 17

第二节 共价键的属性(键参数) 24

一、共价键的极性和极化性 24

二、共价键的键长 27

三、共价键的键能 28

四、共价键的键角 29

五、共价键的断裂方式和有机反应的类型 30

第三节 分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响 31

一、分子间的作用力 31

二、分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响 32

一、共振论的基本概念 34

第四节 共振论 34

二、书写共振结构式遵循的基本原则 35

三、非等性共振结构(指共振结构参与杂化的比重不同) 36

四、等性共振结构(指共振结构参与杂化的比重相同) 37

五、共振能 38

六、共振论对分子性质的描述 38

第五节 决定共价键中电子分布的因素 39

一、诱导效应(inductive effect) 40

二、场效应(field effect) 41

三、共轭效应(conjugative effect) 41

四、超共轭效应(hypercongugative effect) 43

一、电荷迁移络合物 45

第六节 比共价键弱的其他键型 45

二、包合物(inclusion compounds) 46

第三章 立体化学 51

第一节 分子模型的平面表示方法 51

一、费歇尔投影式 52

二、锯架投影式 53

三、纽曼投影式 53

四、费歇尔投影式、锯架投影式和纽曼投影式的相互转换 54

第二节 立体化学中的顺序规则 54

一、碳、碳双键化合物的顺反异构 56

第三节 顺反异构 56

二、顺反异构体的(Z)、(E)-构型表示法 58

三、顺反异构体的性质 60

四、顺反异构体与生理活性的关系 61

第四节 对映异构 62

一、物质的旋光性与化学结构的关系 63

二、含一个手性碳原子的对映异构 66

三、对映体的构型及其表示法 67

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构 71

五、潜手性碳原子(prochiral carbon atoms) 74

六、其他化合物的对映异构 75

七、对映异构体与生理活性的关系 77

八、外消旋化、构型转化(瓦尔登转化)和光学纯度 78

九、外消旋体的拆分 80

第九节 构象异构 81

一、乙烷的构象 81

二、正丁烷的构象 82

三、环己烷的构象 83

第四章 烷烃 87

第一节 烷烃的结构 87

第二节 烷烃的同分异构 88

第三节 烷烃的命名 89

一、习惯命名法 89

二、系统命名法 90

第四节 烷烃的物理性质 92

一、沸点 92

二、熔点 93

三、密度 93

四、溶解度 93

五、折射率 93

第五节 烷烃的化学性质 93

一、卤化反应 94

二、硝化反应 99

三、磺化和氯磺化反应 99

二、科瑞(E.J.Cory)-郝思(H.E.O.Hause)合成法 100

一、武兹合成法 100

第六节 烷烃的制备 100

四、氧化反应 100

第七节 常用烷烃 101

第五章 烯烃 102

第一节 烯烃的命名 102

一、衍生物命名法 102

二、系统命名法 102

第二节 烯烃的结构与异构 103

一、烯烃的结构 103

第三节 烯烃的物理性质 104

二、烯烃的异构 104

第四节 烯烃的化学性质 106

一、加成反应 106

二、氧化反应 115

三、聚合反应 117

四、a-H的取代反应 118

第五节 烯烃的制备 118

一、醇的分子内脱水 119

二、卤代烷脱卤化氢 119

三、邻位二元卤烷的脱卤素 119

二、炔烃的结构与异构 120

一、炔烃的命名 120

第一节 炔烃 120

第六章 炔烃和二烯烃 120

三、炔烃的物理性质 122

四、炔烃的化学性质 122

五、乙炔 128

第二节 二烯烃 128

一、二烯烃的分类和命名 128

二、共轭二烯烃的特性 129

三、共轭二烯烃的结构 130

四、共轭二烯烃的化学性质 131

五、个别化合物 134

第三节 周环反应 135

一、分子轨道对称性守恒原理和前线轨道理论 135

二、周环反应的过程和理论解释 136

第七章 脂环烃 142

第一节 脂环烃的分类和命名 142

一、脂环烃的分类 142

二、脂环烃的结构和命名 142

第二节 环烷烃的性质 146

一、物理性质 146

二、化学性质 146

一、张力学说 148

第三节 环烷烃的结构及其稳定性 148

二、近代电子理论的解释 149

三、环烷烃的燃烧热及其要对稳定性 149

四、大环化合物的稳定性 150

第四节 环烷烃的立体化学 150

一、环烷烃的顺反异构 150

二、环烷烃的对映异构 151

三、二取代环己烷的顺反异构、对映异构和构象异构 151

四、十氢萘的结构 153

五、构象分析与理化性质 154

第五节 个别化合物 157

第八章 芳烃 159

第一节 苯的结构和同系物 160

一、苯的结构 160

二、苯的同系物的异构和命名 163

第二节 芳香烃的性质 165

一、单环芳烃的物理性质 165

二、苯及其同系物的化学性质 165

第三节 苯环的亲电取代定位规则 171

一、亲电取代定位规则 171

二、取代定位规则的理论解释 172

三、取代定位规则的应用 177

第四节 苯炔的结构、生成和反应 179

一、多环芳香烃的定义和分类 181

二、萘(naphthalene) 181

第五节 多环芳香烃 181

三、蒽(anthracene) 186

四、菲(phenanthrene) 187

第六节 非苯芳烃 188

一、休克尔规则和芳香性 188

二、轮烯(annulenes) 188

三、薁(azulene) 190

四、？酚酮(tropolone) 191

第七节 个别化合物 191

一、卤烃的结构和分类 193

二、卤烃的命名 193

第九章 卤烃 193

第一节 卤烃的结构、分类和命名 193

第二节 卤烃的理化性质 194

一、卤烃的物理性质 194

二、卤烃的化学性质 196

第三节 卤烃的制备 203

一、一卤代烃的制备 203

二、多卤代烃的制备 206

三、特殊制备法 207

一、亲核取代反应历程 208

第四节 亲核取代反应机理及影响因素 208

二、亲核取代反应的立体化学 210

三、影响亲核取代反应的因素 212

第五节 消除反应历程及其影响因素 214

一、消除反应历程 214

二、影响消除反应的因素 216

三、消除反应的取向 218

第六节 亲核取代与消除反应的竞争 218

第七节 双键位置对卤素活泼性的影响 219

第八节 正碳离子和负碳离子的形成、结构和反应 221

一、正碳离子的结构 221

二、正碳离子的稳定性及反应 222

三、正碳离子的形成 224

四、负碳离子的形成和稳定性 226

五、负碳离子的结构和反应 227

第九节 个别化合物 229

一、7-氯代肉苁蓉素 229

二、7-氯-8-乙酰基肉苁蓉素 229

第十章 醇、酚、醚 230

第一节 醇 230

一、命名、分类和结构(nomenclaeure classification and structure) 230

二、醇的物理性质(physical properities) 232

三、醇的化学性质(chemistry propericties) 233

四、醇的制备 240

五、硫醇 241

第二节 酚 242

一、酚的命名、分类和结构 242

二、酚的物理性质 243

三、酚的化学性质 244

四、酚的制备 253

第三节 醚和环氧化合物 253

一、醚的命名、分类结构 253

二、醚的物理性质 254

三、醚的化学性质 256

四、醚的制备 257

五、环氧化合物与冠醚 257

第十一章 醛、酮、醌 262

第一节 醛和酮 262

一、分类、结构、命名和异构 262

二、物理性质 266

三、化学性质 268

四、亲核加成反应历程 295

五、羰基加成反应的立体化学 297

六、醛、酮的制备 299

七、个别化合物 302

第二节 醌 305

一、结构和命名 305

二、苯醌 306

三、萘醌 309

四、蒽醌 310

五、菲醌 312

第十二章 羧酸及其衍生物 313

第一节 羧酸 313

一、结构、分类和命名 313

二、物理性质 316

三、化学性质 318

四、制备 331

五、个别化合物 334

第二节 羧酸衍生物 337

一、羧酸衍生物的结构和命名 337

二、物理性质 340

三、酰卤和酸酐的化学性质 342

四、酯的化学性质 346

五、酰胺的化学性质 352

六、羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较 356

七、个别化合物 358

一、碳酰氯 360

第三节 碳酸衍生物 360

二、碳酰胺 361

三、硫脲和胍 363

第四节 油脂、蜡和表面活性剂 365

一、油脂 365

二、蜡 368

三、肥皂和表面活性剂 368

第十三章 取代羧酸 373

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名 373

一、结构和分类 373

二、命名 373

一、卤代酸的制备 375

第二节 卤代酸 375

二、性质 376

三、个别化合物 379

第三节 羟基酸 380

一、醇酸 380

二、酚酸 385

第四节 羰基酸 394

一、α-羰基酸 394

二、β-羰基酸 395

三、乙酰乙酸乙酯 395

四、丙二酸二乙酯 404

一、结构和异构 409

第五节 氨基酸 409

二、物理性质 412

三、化学性质 412

四、多肽与蛋白质 416

五、个别化合物 419

第十四章 糖类 421

第一节 糖类的定义及分类 421

一、单糖 421

第二节 单糖 422

一、单糖的结构 422

三、多糖 422

二、低聚糖 422

二、单糖的性质 434

三、重要的单糖及其衍生物 442

第三节 低聚糖(oligosaccharides) 445

一、双糖的分类、结构和性质 445

二、重要的双糖 446

第四节 多糖 449

一、多糖的结构 449

二、重要的多糖 449

一、硝基化合物的分类与命名 454

第一节 硝基化合物 454

第十五章 含氮有机化合物 454

二、硝基化合物的制法 455

三、硝基化合物的性质 455

四、个别化合物 459

第二节 胺 459

一、胺的分类和命名 459

二、胺的立体结构 460

三、胺的性质 462

四、胺的制备方法 473

五、个别化合物 476

二、重氮盐的性质 477

第三节 芳香重氮盐 477

一、芳香族重氮盐的制备 477

第四节 重氮甲烷和碳烯 482

一、重氮甲烷(diazomethane) 482

二、碳烯 484

第五节 偶氮化合物 486

一、颜色的实质 486

二、颜色与结构的关系 487

三、生色团和助色团 487

四、个别化合物 488

一、按分子所含环系的多少及其连接方式分类 490

第十六章 杂环化合物 490

第一节 杂环化合物的分类 490

二、按分子中所含π电子的状态和数量多少分类 491

第二节 杂环化合物的命名 492

一、有特定译音名称杂环母核的命名 492

二、无特定译音名称稠杂环化合物的命名 494

第三节 五元杂环化合物 497

一、呋喃、噻吩和吡咯 497

二、吡唑、咪唑和噻唑 504

第四节 六元杂环化合物 507

一、吡喃 507

二、吡啶 508

三、嘧啶 513

第五节 稠杂环化合物 516

一、吲哚 516

二、苯并吡喃 518

三、喹啉与异喹啉 520

四、嘌呤 524

第六节 生物碱 526

一、概况 526

二、一般性质 526

一、概述 528

第一节 萜类 528

第十七章 萜类和甾体化合物 528

二、萜类化合物的分类和命名 529

三、重要的萜类化合物 530

第二节 甾体化合物 538

一、甾体化合物的结构和命名 538

二、甾体化合物的立体化学 542

三、常见的甾体化合物 543

第十八章 高聚物 550

第一节 高聚物的定义、分类和命名 550

一、高聚物的定义 550

二、高聚物的分类 551

三、高聚物的命名 552

第二节 高聚物的特性 553

一、高分子和低分子的区别 553

二、高聚物的热性能 555

三、高聚物的力学性能 557

第三节 功能高聚物 558

一、医用高分子化合物 559

二、药用高分子化合物和高分子药物 560

三、个别的高聚物 564

索引 574

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