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1 绪论 1

1.1 有机化学和有机化合物 1

1.1.1 有机化学的产生和发展 1

1.1.2 有机化学的研究对象 2

1.1.3 有机化合物的特性 3

1.1.4 有机化合物的分子结构和结构式 4

1.2 有机化合物中的共价键 5

1.2.1 共价键的形成 5

1.2.2 共价键的属性 8

1.2.3 共价键的断裂方式和有机反应的类型 11

1.3 酸碱的概念 11

1.3.1 Br？nsted酸碱理论 12

1.3.2 Lewis酸碱理论 13

1.3.3 硬软酸碱原理 13

1.4 分子间相互作用力 14

1.4.1 范德华力 14

1.4.2 氢键 15

1.5 有机化合物的分类 15

1.5.1 按碳架分类 15

1.5.2 按官能团分类 16

1.6 有机化学与其他学科的关系 17

阅读材料 天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的 18

习题 19

2 有机化合物的波谱分析 20

2.1 电磁波和吸收光谱 20

2.2 红外光谱 21

2.2.1 基本原理 21

2.2.2 表示方法 22

2.2.3 有机化合物基团的特征频率 23

2.2.4 红外光谱在有机化合物结构分析中的应用 23

2.3 紫外-可见光谱 26

2.3.1 基本原理 26

2.3.2 表示方法 27

2.3.3 电子跃迁类型及其特征吸收 27

2.3.4 紫外-可见光谱在有机化合物结构分析中的应用 28

2.4 核磁共振谱 30

2.4.1 基本原理 30

2.4.2 化学位移 31

2.4.3 表示方法 31

2.4.4 自旋偶合与自旋裂分 32

2.4.5 核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用 34

2.4.6 核磁共振碳谱简介 35

阅读材料 生物大分子质谱电离技术及核磁共振三维结构测定方法 36

本章小结 37

习题 38

3 烷烃和环烷烃 40

3.1 烷烃 40

3.1.1 烷烃的结构 40

3.1.2 烷烃的同分异构 43

3.1.3 烷烃的命名 46

3.1.4 烷烃的物理性质 48

3.1.5 烷烃的化学性质 50

3.1.6 烷烃的来源和用途 55

3.1.7 烷烃的重要化合物 55

3.2 环烷烃 56

3.2.1 环烷烃的分类和异构现象 56

3.2.2 环烷烃的命名 57

3.2.3 环烷烃的结构与环的稳定性 58

3.2.4 环烷烃的物理性质 60

3.2.5 环烷烃的化学性质 60

3.2.6 环己烷及其衍生物的构象 62

阅读材料 石油及其加工产品 64

本章小结 66

习题 67

4 烯烃、炔烃和二烯烃 68

4.1 烯烃 68

4.1.1 烯烃的结构 68

4.1.2 烯烃的同分异构 69

4.1.3 烯烃的命名 69

4.1.4 烯烃的物理性质 72

4.1.5 烯烃的化学性质 72

4.1.6 烯烃的重要化合物 80

4.2 炔烃 81

4.2.1 炔烃的结构 81

4.2.2 炔烃的构造异构 82

4.2.3 炔烃的命名 82

4.2.4 炔烃的物理性质 83

4.2.5 炔烃的化学性质 83

4.2.6 炔烃的重要化合物 86

4.3 二烯烃 87

4.3.1 二烯烃的分类和命名 87

4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 88

4.3.3 共轭二烯烃的化学性质 89

阅读材料 烯烃复分解反应 91

本章小结 92

习题 93

5 芳香烃 95

5.1 芳香烃的分类和构造异构 95

5.2 苯的结构 96

5.2.1 凯库勒结构式 96

5.2.2 苯分子结构的价键观点 97

5.3 单环芳香烃的命名 97

5.3.1 单环芳烃的命名 97

5.3.2 单环芳烃衍生物的命名 98

5.4 单环芳香烃的物理性质 99

5.5 单环芳香烃的化学性质 99

5.5.1 芳环上的亲电取代反应 100

5.5.2 芳环的加成反应 103

5.5.3 芳环的氧化反应 103

5.5.4 芳环侧链上的反应 104

5.6 芳环上亲电取代反应的定位规律 105

5.6.1 两类定位基 105

5.6.2 芳环上亲电取代定位规律的理论解释 105

5.6.3 二元取代苯的亲电取代定位规则 106

5.6.4 亲电取代定位规律在有机合成上的应用 107

5.7 单环芳香烃的重要化合物 108

5.8 稠环芳烃 108

5.8.1 萘 108

5.8.2 蒽和菲 110

5.8.3 其他稠环芳烃 111

5.9 芳香性和非苯芳烃 112

5.9.1 Hückel规则 112

5.9.2 非苯芳烃和芳香性的判断 112

阅读材料 富勒烯 113

本章小结 113

习题 114

6 旋光异构 117

6.1 物质的旋光性 117

6.1.1 偏振光与旋光性 117

6.1.2 旋光度 118

6.1.3 比旋光度 118

6.2 旋光性与分子结构的关系 118

6.2.1 手性、手性碳原子和手性分子 118

6.2.2 手性与对称因素的关系 119

6.3 含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 119

6.3.1 对映异构体 119

6.3.2 外消旋体 120

6.4 旋光异构体的构型表示式及构型标记 120

6.4.1 Fischer投影式 120

6.4.2 D/L标记法 121

6.4.3 R/S标记法 121

6.5 含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 122

6.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 122

6.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 123

6.6 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 124

6.6.1 丙二烯型化合物 124

6.6.2 联苯型化合物 124

6.7 亲电加成反应的立体化学 125

阅读材料 手性药物 126

本章小结 126

习题 127

7 卤代烃 128

7.1 卤代烷烃的结构 128

7.2 卤代烃的分类和命名 128

7.3 卤代烷烃的物理性质 130

7.4 卤代烷烃的化学性质 130

7.4.1 亲核取代反应 130

7.4.2 消除反应 131

7.4.3 与金属的反应 132

7.5 亲核取代反应和消除反应机理 133

7.5.1 亲核取代反应机理 133

7.5.2 消除反应机理 136

7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争 138

7.6 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 139

7.6.1 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 140

7.6.2 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 140

7.6.3 孤立型卤代烃的化学性质 140

7.7 卤代烃的重要化合物 141

7.7.1 三氯甲烷 141

7.7.2 有机氟化物 141

7.7.3 血防846 141

阅读材料 卤代烷灭火剂 142

本章小结 143

习题 143

8 醇、酚和醚 145

8.1 醇 145

8.1.1 醇的结构 145

8.1.2 醇的分类和命名 146

8.1.3 醇的物理性质 147

8.1.4 醇的化学性质 148

8.1.5 醇的重要化合物 151

8.2 酚 152

8.2.1 酚的结构 152

8.2.2 酚的分类和命名 153

8.2.3 酚的物理性质 153

8.2.4 酚的化学性质 154

8.2.5 酚的重要化合物 157

8.3 醚 157

8.3.1 醚的结构 157

8.3.2 醚的分类和命名 158

8.3.3 醚的物理性质 159

8.3.4 醚的化学性质 160

8.3.5 醚的重要化合物 161

阅读材料 植物多酚简介 162

本章小结 163

习题 164

9 醛、酮和醌 166

9.1 醛和酮的结构 166

9.2 醛和酮的分类和命名 166

9.2.1 醛和酮的分类 166

9.2.2 醛和酮的命名 167

9.3 醛和酮的物理性质 168

9.4 醛和酮的化学性质 169

9.4.1 加成反应 169

9.4.2 α-氢原子的反应 172

9.4.3 氧化和还原反应 174

9.5 醛和酮的重要化合物 176

9.6 醌的结构和命名 176

9.7 醌的化学性质 177

9.7.1 加成反应 177

9.7.2 氧化还原平衡 178

阅读材料 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用 178

本章小结 180

习题 181

10 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 185

10.1 羧酸 185

10.1.1 羧酸的结构 185

10.1.2 羧酸的分类和命名 186

10.1.3 羧酸的物理性质 187

10.1.4 羧酸的化学性质 188

10.1.5 羧酸的重要化合物 192

10.2 羧酸衍生物 193

10.2.1 羧酸衍生物的命名 193

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 194

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 195

10.2.4 羧酸衍生物的代表化合物 196

10.3 取代酸 199

10.3.1 取代酸的命名 199

10.3.2 取代酸的化学性质 199

10.3.3 取代酸的重要化合物 201

阅读材料 有机酸的来源及用途 203

本章小结 203

习题 204

11 含氮有机化合物 207

11.1 硝基化合物 208

11.1.1 硝基化合物的结构 208

11.1.2 硝基化合物的分类和命名 208

11.1.3 硝基化合物的物理性质 209

11.1.4 硝基化合物的化学性质 209

11.2 胺 209

11.2.1 胺的结构 209

11.2.2 胺的分类和命名 210

11.2.3 胺的物理性质 212

11.2.4 胺的化学性质 213

11.2.5 芳胺的特性 216

11.3 季铵盐和季铵碱 218

11.4 有机含氮的重要化合物 219

11.4.1 甲胺、二甲胺、三甲胺 219

11.4.2 苯胺 219

11.4.3 己二胺 219

11.4.4 胆碱 220

11.4.5 多巴胺 220

阅读材料 生物固氮 220

本章小结 221

习题 222

12 含硫和含磷有机物 224

12.1 含硫有机物 224

12.1.1 含硫有机物的分类和命名 224

12.1.2 硫醇和硫酚 225

12.1.3 硫醚 227

12.1.4 磺酸 227

12.1.5 磺胺类药物 228

12.1.6 有机硫杀菌剂 229

12.2 含磷有机化合物 230

12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 230

12.2.2 有机磷农药简介 230

阅读材料 有机磷农药的利与弊 232

本章小结 233

习题 233

13 杂环化合物和生物碱 235

13.1 杂环化合物 235

13.1.1 杂环化合物的分类和命名 235

13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 237

13.1.3 杂环化合物的物理性质 238

13.1.4 杂环化合物的化学性质 238

13.1.5 与生物有关的杂环化合物及其衍生物 241

13.2 生物碱 246

13.2.1 生物碱的一般性质 246

13.2.2 生物碱的一般提取方法 247

13.2.3 重要生物碱 247

阅读材料 鸦片、吗啡、海洛因 249

本章小结 250

习题 250

14 糖类化合物 252

14.1 单糖 252

14.1.1 单糖的结构 253

14.1.2 单糖的物理性质 258

14.1.3 单糖的化学性质 258

14.1.4 重要的单糖及其衍生物 264

14.2 二糖 266

14.2.1 还原性二糖 267

14.2.2 非还原性二糖 268

14.3 多糖 269

14.3.1 淀粉 269

14.3.2 糖原 272

14.3.3 纤维素 272

14.3.4 甲壳素 273

14.3.5 半纤维素 273

14.3.6 果胶质 274

14.3.7 琼脂 275

阅读材料 氨基糖与血型 276

本章小结 276

习题 277

15 氨基酸、蛋白质和核酸 279

15.1 氨基酸 279

15.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 279

15.1.2 氨基酸的物理性质 281

15.1.3 氨基酸的化学性质 281

15.2 多肽 283

15.2.1 多肽的组成和命名 283

15.2.2 多肽的结构测定 284

15.3 蛋白质 285

15.3.1 蛋白质的组成和分类 285

15.3.2 蛋白质的结构 286

15.3.3 蛋白质的性质 287

15.4 核酸 289

15.4.1 核酸的组成 289

15.4.2 核酸的结构和生物功能 291

阅读材料 神奇的DNA修复术 293

本章小结 293

习题 294

16 油脂和类脂化合物 296

16.1 油脂 296

16.1.1 油脂的组成与结构 296

16.1.2 油脂的性质 298

16.2 磷脂和蜡 300

16.2.1 磷脂 300

16.2.2 蜡 301

16.3 肥皂及合成表面活性剂 302

16.3.1 肥皂的组成及乳化作用 302

16.3.2 合成表面活性剂 302

16.4 萜类化合物 303

16.4.1 单萜 303

16.4.2 倍半萜 304

16.4.3 二萜 304

16.4.4 三萜 305

16.4.5 四萜 305

16.4.6 多萜 305

16.5 甾族化合物 306

16.5.1 甾体化合物的结构 306

16.5.2 重要的甾体化合物 307

阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物 308

本章小结 309

习题 309

习题参考答案 311

参考文献 332

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