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1绪论 1

1.1有机化学概述 1

1.1.1有机化合物和有机化学 1

1.1.2有机化学的产生和发展 2

1.1.3有机化学的基本任务 3

1.1.4研究有机化合物结构的一般步骤 4

1.1.5有机化合物的分类 5

1.2有机化合物结构理论 7

1.2.1原子轨道 7

1.2.2价键理论（ValenceBondTheory，简称VB理论） 9

1.2.3杂化轨道理论 10

1.2.4分子轨道理论（MolecularOrbitalTheory，简称MO理论） 10

1.2.5共价键的属性 12

1.3有机化学反应的主要类型 15

1.3.1均裂反应（homolyticreaction） 15

1.3.2异裂反应（heterolyticreaction） 16

1.3.3协同反应（concertedreaction） 16

1.4有机酸碱概念 16

1.4.1勃朗斯特酸碱概念 16

1.4.2路易斯酸碱理论 17

2烷烃 19

2.1烷烃的同分异构现象 19

2.2烷烃的命名 20

2.2.1普通命名法 20

2.2.2系统命名法（IUPAC命名法） 21

2.3烷烃的构型与构象 22

2.3.1甲烷的分子构型 22

2.3.2乙烷的构型 23

2.3.3烷烃的构象 25

2.4烷烃的物理性质 29

2.5烷烃的化学性质 30

2.5.1卤代反应 30

2.5.2烷烃的燃烧 37

2.5.3烷烃的热裂 38

2.5.4烷烃的硝化及磺化 38

2.6烷烃的来源与制备 39

2.6.1烯烃的氢化 39

2.6.2柯尔伯（Kolbe）法 40

2.6.3偶联反应 40

2.6.5格氏试剂法 41

2.6.4卤代烃的还原 41

3单烯烃 43

3.1烯烃的结构 43

3.2烯烃的同分异构现象及命名 45

3.2.1烯烃的同分异构现象 45

3.2.2烯烃的命名 46

3.3烯烃的物理性质 48

3.4烯烃的化学性质 49

3.4.1加成反应 49

3.4.2氧化反应 62

3.4.3聚合反应 65

3.4.4烯烃上α-H的卤代反应 68

3.5烯烃的制备 70

3.5.1醇脱水 70

3.5.2卤代烷脱卤化氢 71

3.5.3邻二卤代烷脱卤素 71

4炔烃和二烯烃 74

4.1炔烃 74

4.1.1炔烃的结构 74

4.1.2炔烃的命名 75

4.1.4炔烃的化学性质 76

4.1.3炔烃的物理性质 76

4.1.5炔烃的制备 83

4.2共轭双烯 84

4.2.1二烯烃的分类和命名 84

4.2.2二烯烃的结构和性质 85

4.2.31，3-丁二烯的来源 91

5脂环烃 94

5.1脂环烃的分类和命名 94

5.2.1物理性质 97

5.2.2化学性质 97

5.2脂环烃的性质 97

5.3环烷烃的结构和稳定性 99

5.4环己烷及其衍生物的构象 102

5.4.1环己烷的构象 102

5.4.2一取代环己烷的构象分析 104

5.4.3二取代环己烷的顺反异构现象及构象分析 106

5.4.4十氢化萘的构型与构象 108

5.5脂环烃的制备 109

5.5.1武尔慈（A.W？rtz）反应——Baeyer闭环法 109

5.5.3双烯合成（Diels-Alder）反应 110

5.5.4克莱门森还原 110

5.5.2分子间失去卤化氢 110

5.5.5亚甲基插入法（Simmons-Smithsfy反应）——烯烃与卡宾的反应 111

6芳香烃 113

6.1单环芳烃 114

6.1.1苯的结构 114

6.1.2单环芳烃的异构与命名 117

6.1.3单环芳烃的性质 119

6.1.4苯环的亲电取代反应定位规律 133

6.2.1联苯 142

6.2多环芳烃 142

6.2.2多苯代脂烃及三苯甲基自由基 143

6.2.3稠环芳烃 145

6.3非苯芳烃 153

6.3.1胡克尔规则 153

6.3.2常见的几种非苯芳烃 155

6.3.3大环芳香体系 157

6.4芳烃的来源 158

7有机波谱分析 162

7.1电磁波谱的一般概念 162

7.2.1紫外—可见吸收光谱的基本概念 164

7.2紫外及可见光吸收光谱 164

7.2.2紫外—可见光谱与有机化合物分子结构的关系 166

7.2.3紫外—可见吸收光谱在结构分析中的应用 168

7.3红外光谱 170

7.3.1红外吸收光谱的基本概念 170

7.3.2红外光谱与有机化合物分子结构的关系 171

7.3.3各类简单有机化合物的红外光谱 173

7.4核磁共振谱 175

7.4.1基本原理 175

7.4.2化学位移 177

7.4.3自旋偶合、裂分 181

7.4.4质子核磁共振谱的解析 183

7.5质谱 184

7.5.1基本原理 184

7.5.2质谱表示法 185

7.5.3质谱分析的应用 187

7.6谱图组的综合解析 190

8对映异构 197

8.1物质的旋光性 197

8.1.1平面偏振光和旋光性 197

8.1.2旋光仪和比旋光度 199

8.2.1对映异构现象的发现 200

8.2对映异构现象与分子结构的关系 200

8.2.2手性和对称因素 201

8.2.3产生旋光性的原因 202

8.3含手性碳化合物的立体化学 204

8.3.1含一个手性碳的化合物 204

8.3.2构型的表示方法 205

8.3.3含两个手性碳原子的化合物 206

8.3.4相对构型和绝对构型 207

8.3.5环状化合物的立体化学 209

8.4不含手性碳原子化合物的对映异构 211

8.4.1含手性轴的分子 211

8.4.3螺旋手性 214

8.4.2含手性平面的分子 214

8.4.4含其它手性原子的化合物 215

8.5不对称合成和立体专一反应 215

8.5.1不对称合成 215

8.5.2立体专一反应 216

8.6外消旋体的拆分 218

8.6.1化学分离法 218

8.6.2生物分离法 218

8.6.3晶种结晶法 219

9.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 223

9卤代烃 223

9.2一卤代烷 224

9.2.1物理性质 224

9.2.2光谱性质 225

9.2.3化学性质 227

9.2.4亲核取代反应机理 231

9.3卤代烃的制备 237

9.3.1由烃制备 237

9.3.2由醇制备 238

9.4.1三氯甲烷（CHCl3） 239

9.4重要代表物 239

9.3.3卤素交换反应 239

9.4.2四氯化碳（CCl4） 240

9.4.3氯苯 240

9.4.4氯乙烯 240

9.5有机氟化合物简介 241

9.5.1有机氟化物的性质 241

9.5.2氟代烃的制备 242

9.5.3前景广阔的含氟生物活性化合物 243

10.1.1醇的分类和命名 248

10.1醇 248

10醇、酚、醚 248

10.1.2醇的物理性质 249

10.1.3醇的光谱性质 251

10.1.4醇的化学性质 254

10.1.5醇的实验室制法 262

10.1.6重要代表物 264

10.2消除反应 266

10.2.1β-消除反应 266

10.2.2α-消除反应 273

10.3.1酚的结构和命名 275

10.3酚 275

10.3.2酚的物理性质和光谱性质 276

10.3.3酚的化学性质 276

10.3.4重要代表物 280

10.4醚 283

10.4.1醚的结构和命名 283

10.4.2醚的物理性质 284

10.4.3醚的光谱性质 285

10.4.4醚的化学性质 286

10.4.5醚的制备 287

10.4.6重要代表物 289

11醛和酮 298

11.1醛、酮的分类和命名 298

11.1.1分类 298

11.1.2命名 298

11.2醛、酮的物理性质和光谱性质 300

11.2.1物理性质 300

11.2.2光谱性质 302

11.3.1亲核加成反应 304

11.3醛和酮的化学性质 304

11.3.2氧化还原反应 311

11.3.3烃基上的反应（α-H的反应） 318

11.4亲核加成反应机理 322

11.4.1简单的亲核加成反应 323

11.4.2复杂的加成反应 323

11.4.3亲核加成反应的立体化学 324

11.5醛和酮的制备 325

11.5.1由烃制备 325

11.5.2醇的氧化和脱氢 326

11.5.4从动植物中提取 328

11.5.3由羧酸及其衍生物制备 328

11.6重要代表物 329

11.6.1甲醛 329

11.6.2乙醛 330

11.6.3苯甲醛 331

11.6.4丙酮 331

11.6.5环己酮 332

11.7不饱和羰基化合物 333

11.7.1烯酮 333

11.7.2α,β-不饱和羰基化合物 334

11.7.3醌 336

12羧酸及羧酸衍生物 342

12.1羧酸 342

12.1.1羧酸的分类和命名 342

12.1.2饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 343

12.1.3羧酸的化学性质 346

12.1.4羧酸的来源和制备 355

12.1.5重要代表物 357

12.1.6二元羧酸 359

12.1.7取代羧酸 363

12.2羧酸衍生物 369

12.2.1羧酸衍生物 370

12.2.2碳酸衍生物 382

12.2.3油脂和表面活性剂 384

12.2.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 388

13含氮化合物 397

13.1硝基化合物 397

13.1.1硝基化合物的命名和物理性质 397

13.1.2脂肪族硝基化合物 398

13.1.3芳香族硝基化合物 400

13.2.1胺的分类和命名 402

13.2胺 402

13.2.2胺的结构、物理性质和光谱性质 403

13.2.3胺的化学性质 406

13.2.4胺的制备 414

13.2.5重要代表物 418

13.3重氮和偶氮化合物 419

13.3.1重氮化反应 420

13.3.2芳香族重氮盐的化学性质 421

13.3.3重要代表物 424

13.4分子重排反应 428

13.4.1离子型重排 428

13.4.2游离基型重排 433

13.4.3协同型重排反应 434

14含硫和含磷有机化合物 438

14.1有机硫化合物 439

14.1.1有机硫化合物的结构、分类和命名 439

14.1.2硫醇和硫酚 441

14.1.3硫醚、锍盐、亚砜和砜 445

14.1.4磺酸及其衍生物 455

14.2有机磷化合物 460

14.2.1有机磷化合物的结构、分类和命名 460

14.2.2烃基膦 466

14.2.3亚磷酸酯 469

14.2.4有机磷化合物的应用 471

15杂环化合物 477

15.1杂环化合物的分类和命名 477

15.2五员杂环化合物 479

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯环系 479

15.2.2唑类化合物 493

15.2.3五员杂环苯并环系 502

15.3六员杂环化合物 506

15.3.1吡啶、吡喃环系 506

15.3.2二嗪和三嗪环系 517

15.3.3六员杂环苯并环系 522

16碳水化合物 533

16.1单糖 535

16.1.1分类 535

16.1.2D系列和L系列 536

16.1.3单糖的结构式 536

16.1.4变旋现象 538

16.1.5配糖物（苷）的形成 539

16.1.6单糖的其它反应 540

16.1.7单糖的合成和降解 545

16.2双糖 547

16.2.1蔗糖 547

16.2.2麦芽糖 548

16.2.3纤维二糖 550

16.2.4乳糖 550

16.3多糖 550

16.3.1淀粉 551

16.3.2糖原 552

16.3.3纤维素 552

16.4.2含氮糖类 554

16.4.1其它生物上重要的糖 554

16.4其它重要的糖和糖的衍生物 554

16.4.3细胞表面的糖脂和糖蛋白 555

16.4.4糖类抗生素 556

17氨基酸、蛋白质和核酸 560

17.1氨基酸 561

17.1.1氨基酸的结构和命名 561

17.1.2氨基酸的等电点 563

17.1.3氨基酸的化学性质 563

17.1.4α-氨基酸的实验室制法 565

17.2.1多肽和蛋白质的分析 567

17.2多肽和蛋白质 567

17.2.2多肽和蛋白质的氨基酸序列 568

17.2.3多肽和蛋白质的合成 572

17.2.4蛋白质的二级和三级结构 575

17.3酶 579

17.4核酸 581

17.4.1核苷酸和核苷 581

17.4.2核酸的结构 582

17.4.3核酸的功能 584

18.1周环反应的理论 586

18周环反应 586

18.1.1轨道对称性 587

18.1.2前线轨道理论 587

18.1.3能量相关理论 588

18.1.4芳香过渡态理论 588

18.2电环化反应 589

18.3环加成反应 595

18.4σ键迁移反应 598

19萜类和甾体化合物 606

19.1萜类化合物 606

19.1.1单萜 607

19.1.2倍半萜 611

19.1.3二萜 612

19.1.4三萜 613

19.1.5四萜 614

19.2甾体化合物 614

19.2.1甾醇 616

19.2.2胆汁酸 617

19.2.3甾体激素 618

19.2.4甾体皂苷 620

19.3萜类和甾体化合物的生物合成 620

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